纪伯伦在黎巴嫩期间，数次回故乡贝什里探望父亲，并结识、爱恋上了一位富家小姐。二人之间的爱情故事最后以他的中篇小说《被折断的翅膀》里的结局而告终。后来，有人问故事里的这段恋情是否就是他的亲身经历，纪伯伦说，小说中的人物和情节都是虚构的。
在贝鲁特，纪伯伦还结识了艺术家哈比卜·苏鲁尔（1860—1927）和曾于1943年担任黎巴嫩国家元首的阿尤布·塔比特（1882—1947）及其胞妹苏日丹娜·塔比特（一说，这位姑娘或寡妇就是纪伯伦的初恋情人）。
返回波士顿（1902—1908）
纪伯伦得到胞妹苏尔丹娜逝世的消息，立即离开黎巴嫩，于1902年回到波士顿。
在这一时期，纪伯伦经历了一系列悲剧：同母异父哥哥布特鲁斯于1903年（一说1902年）3月逝世，母亲于1903年（一说1902年）6月逝世。但也相继迎来了命运的转折，首先是结识了玛丽·哈斯凯勒（1872—1964）这位他的终生好友，正是她将纪伯伦推向文学艺术成功之路，她的贡献是不可抹灭的；他还结识了艾敏·欧莱伊，他办的《侨民报》为纪伯伦打开了通往阿拉伯文学世界的大门，使纪伯伦作为空前的诗人出现在阿拉伯文学世界。他的《梦景》一文便是其文学创作起步的星星之火。